Nada más desembarcar en La Villa, como popularmente se la conoce, vamos a encontrarnos con la Plaza de las Américas, lugar donde se celebran la mayoría de eventos y donde se ubica el Ayuntamiento y la Delegación de Gobierno. Casi pegada, la Plaza de la Constitución da frescor con sus frondosos árboles.
La Calle Real es la principal vía de San Sebastián de La Gomera y donde se encuentran la mayoría de comercios y restaurantes. Si buscamos recuerdos, artesanía y productos típico de la isla encontraremos numerosas tiendas dedicadas a ello. Es un placer recorrerla (es peatonal) e irse sorprendiendo con preciosas construcciones históricas y esculturas al aire libre. También entorno a esta calle se localizan los principales puntos de interés de la ciudad.
La cercanas calles de Ruiz de Padrón y Virgen de Guadalupe son igualmente muy interesantes de recorrer y en ellas encontraremos ejemplos de construcciones típicas.